История переносит нас в Нью-Йорк 90-х, где Джон Кеннеди-младший пытается строить обычную жизнь, несмотря на статус главного наследника страны и вечную слежку репортеров. Судьба сводит его с Кэролин Бессетт, амбициозной сотрудницей империи Calvin Klein, и их роман закручивается без всякого пафоса, как обычное знакомство двух горожан. Мы видим изнанку их будней: суету в модных офисах, бесконечные рабочие созвоны и попытки Джона оправдать надежды своей влиятельной семьи, не теряя при этом собственного лица. Кэролин дорожит своей свободой, но её личное пространство тает на глазах, когда за каждым их шагом — будь то прогулка с псом в парке или бурная ссора прямо на тротуаре — начинают охотиться папарацци, превращая жизнь пары в бесконечное реалити-шоу.
Со временем напряжение в семье растёт: Кэролин всё сложнее мириться с ролью «иконы», а Джон, увлеченный своим журналом, не сразу замечает, насколько сильно медийное давление разрушает их брак. В кадре много жизненных моментов: от поиска жилья до суматошной тайной свадьбы на острове, которую едва не сорвала непогода. Ближе к финалу тревога буквально виснет в воздухе. В последних сценах пара отправляется на семейный праздник на самолете. Зритель видит их измотанные лица в тесной кабине, мерцание огней внизу и рутинные действия пилота. Само крушение остается за кадром — авторы делают акцент на гнетущем предчувствии беды и пугающей тишине, наступившей в эфире после потери связи с землей.